Терпены – это класс природных углеводородов, которые содержатся в растениях и животных. Они образуются из изопреновых единиц, которые состоят из 5 атомов углерода, прикрепленных к 8 атомам водорода.
Терпены растений и животных
Биологическое образование терпенов происходит, когда две молекулы уксусной кислоты (CH3COOH) объединяются с образованием мевалоновой кислоты (C6H12O4), которая затем превращается в изопентенилпирофосфат. Он содержит изопреновый скелет с 5 атомами углерода, дальнейшее превращение которого дает истинные терпены.
Изопреноиды встречаются в эфирных маслах, а также в живицах и латексах различных кустарников и деревьев. Эти соединения влияют на рост растений и являются причиной появления желтых, красных и оранжевых пигментов.
У животных изопреноиды встречаются в виде воска или маслянистых веществ, таких как шерстяной воск, печеночное масло рыбы, а также желтый пигмент в бабочках и пр.
Зачем растениям и животным нужны терпены
Цель производства сесквитерпенов и монотерпенов в растениях еще предстоит установить. Однако предполагается, что эти соединения помогают привлекать одних животных (насекомых) и отталкивать других.
Растения. Они вырабатывают изопреновые соединения, схожие с гормонами, участвующими в росте насекомых, которые питаются этими растениями. Таким образом останавливается развитие насекомого и растение получает выгоду.
Животные. Пигменты являются источником витамина А, который участвует в росте и важен для зрения, развития нервной системы и репродуктивной функции. Витамин К, необходимый для свертывания крови, и витамин Е, необходимый для размножения, также являются частично терпеноидами. [R]
Насекомые. Некоторые терпеноидные вещества влияют на поведение во время спаривания и созревание, отмечают путь между источниками пищи и даже отталкивают хищников.
Структурные особенности терпенов
В 1887 году немецкий химик Отто Валах установил, что фундаментальная единица, состоящая из 5 атомов углерода, может быть соединена множеством различных способов, чтобы создать множество различных видов расположения атомов углерода в монотерпенах и сесквитерпенах. Его предложение — так называемое правило изопрена, которое помогло химикам-органикам разобраться в структурах еще более сложных соединений терпена.
Изопрен сам по себе является газообразным углеводородом (C5H8), который выделяется некоторыми растениями как естественный побочный продукт метаболизма растений. Наряду с метаном это самое летучее органическое соединение, присутствующее в атмосфере.
Изопреновый скелет с 5 атомами углерода описывает схему, в которой атомы углерода связаны и расположены в молекуле, без учета атомов других элементов и различий между множественными и одинарными связями. Это объясняется тем, что большая часть органических химических реакций обычно не разрывает связей между атомами углерода, то есть скелет углерода остается неизменным.
Классификация терпенов
- Монотерпены (C10H16).
- Сесквитерпены (C15H24).
- Дитерпены (C20H32).
- Тритерпены (C30H48).
- Тетратерпены (C40H64).
Как применяют терпены
Большинство применений терпенов было обнаружено в древности, прежде всего, в качестве ингредиентов благовоний и парфюмерии, специй и ароматизаторов, лекарств и лаков.
Окаменевший терпеноид под названием «янтарь» ценился как драгоценный камень с доисторических времен. А центральные и южноамериканские индейцы широко использовали резину еще до испанского завоевания.
Современное применение терпенов довольно разнообразно. Скипидар широко используется в качестве растворителя. Отдельные его компоненты долгое время использовались в качестве сырья для определенных видов химической обработки.
Некоторые из продуктов, полученных из скипидара, включают ингредиенты для витамина А, парфюмерию, инсектициды, смазочные добавки, промышленные химикаты и смолы, используемые при производстве клеев.
Смола, которая обычно подвергается химической обработке, широко используется в производстве недорогого мыла и различных видов покрытий. Другие терпеноиды, такие как ментол, камфора, натуральный каучук и масло цитронеллы очень ценны в торговле и промышленности.
Как выделяют терпены
Разработан ряд процедур, позволяющих осуществлять процессы выделения терпеноида из его природных источников. Выбор методики в идеале зависит от ряда факторов, включая физико-химические свойства соединения, его обилие в источнике и распространение в природе.
Например, наиболее распространенные и летучие вещества, такие как скипидар, извлекаются путем перегонки канифольных кислот, олеорезинов и жирных кислот в талловом масле, которое является побочным продуктом процесса производства бумажной массы из сосновой древесины. Затем соединения разделяют фракционной перегонкой при низком давлении.
С другой стороны, чрезвычайно редкие нелетучие соединения выделяют с помощью процесса хроматографии, который представляет собой метод разделения различных компонентов смеси или раствора на основе адсорбции на колонке или слое подходящего материала.
Для выделения чувствительных к нагреву ингредиентов для изготовления парфюма из цветочных лепестков используется энфлюраж. Этот трудоемкий процесс включает в себя размещение лепестков в тонких слоях тщательно очищенного жира, где растворяются цветочные масла. Затем раствор промывают спиртом для восстановления цветочных масел.
Химическое выделение терпеноида следует классической схеме, которая имеет ступени с целью предоставления полного описания молекулы. Описание обычно включает в себя идентификацию различных видов и количество атомов, присутствующих в молекуле, расположение (3-D) атомов и химические связи, удерживающие атомы вместе. Операция, необходимая для проведения идентификации, включает в себя определение атомного состава, очистку и идентификацию присвоения структуры.
Заключение
Терпены – это бесконечно увлекательный уголок природы, который привлекает внимание ученых и химиков на протяжении сотен лет. По мере того, как проводится все больше исследований по этим соединениям, результаты оказываются не только положительными, но и совершенно чудесными.