Терпены: что это такое и в чем их польза

Терпены

Терпены – это класс природных углеводородов, которые содержатся в растениях и животных. Они образуются из изопреновых единиц, которые состоят из 5 атомов углерода, прикрепленных к 8 атомам водорода.

Терпены растений и животных

Биологическое образование терпенов происходит, когда две молекулы уксусной кислоты (CH3COOH) объединяются с образованием мевалоновой кислоты (C6H12O4), которая затем превращается в изопентенилпирофосфат. Он содержит изопреновый скелет с 5 атомами углерода, дальнейшее превращение которого дает истинные терпены.

Изопреноиды встречаются в эфирных маслах, а также в живицах и латексах различных кустарников и деревьев. Эти соединения влияют на рост растений и являются причиной появления желтых, красных и оранжевых пигментов.

У животных изопреноиды встречаются в виде воска или маслянистых веществ, таких как шерстяной воск, печеночное масло рыбы, а также желтый пигмент в бабочках и пр.

Зачем растениям и животным нужны терпены

Цель производства сесквитерпенов и монотерпенов в растениях еще предстоит установить. Однако предполагается, что эти соединения помогают привлекать одних животных (насекомых) и отталкивать других.

Растения. Они вырабатывают изопреновые соединения, схожие с гормонами, участвующими в росте насекомых, которые питаются этими растениями. Таким образом останавливается развитие насекомого и растение получает выгоду.

Животные. Пигменты являются источником витамина А, который участвует в росте и важен для зрения, развития нервной системы и репродуктивной функции. Витамин К, необходимый для свертывания крови, и витамин Е, необходимый для размножения, также являются частично терпеноидами. [R]

Насекомые. Некоторые терпеноидные вещества влияют на поведение во время спаривания и созревание, отмечают путь между источниками пищи и даже отталкивают хищников.

Структурные особенности терпенов

В 1887 году немецкий химик Отто Валах установил, что фундаментальная единица, состоящая из 5 атомов углерода, может быть соединена множеством различных способов, чтобы создать множество различных видов расположения атомов углерода в монотерпенах и сесквитерпенах. Его предложение — так называемое правило изопрена, которое помогло химикам-органикам разобраться в структурах еще более сложных соединений терпена.

Изопрен сам по себе является газообразным углеводородом (C5H8), который выделяется некоторыми растениями как естественный побочный продукт метаболизма растений. Наряду с метаном это самое летучее органическое соединение, присутствующее в атмосфере.

Изопреновый скелет с 5 атомами углерода описывает схему, в которой атомы углерода связаны и расположены в молекуле, без учета атомов других элементов и различий между множественными и одинарными связями. Это объясняется тем, что большая часть органических химических реакций обычно не разрывает связей между атомами углерода, то есть скелет углерода остается неизменным.

Классификация терпенов

  1. Монотерпены (C10H16).
  2. Сесквитерпены (C15H24).
  3. Дитерпены (C20H32).
  4. Тритерпены (C30H48).
  5. Тетратерпены (C40H64).

Как применяют терпены

Большинство применений терпенов было обнаружено в древности, прежде всего, в качестве ингредиентов благовоний и парфюмерии, специй и ароматизаторов, лекарств и лаков.

Окаменевший терпеноид под названием «янтарь» ценился как драгоценный камень с доисторических времен. А центральные и южноамериканские индейцы широко использовали резину еще до испанского завоевания.

Современное применение терпенов довольно разнообразно. Скипидар широко используется в качестве растворителя. Отдельные его компоненты долгое время использовались в качестве сырья для определенных видов химической обработки.

Некоторые из продуктов, полученных из скипидара, включают ингредиенты для витамина А, парфюмерию, инсектициды, смазочные добавки, промышленные химикаты и смолы, используемые при производстве клеев.

Смола, которая обычно подвергается химической обработке, широко используется в производстве недорогого мыла и различных видов покрытий. Другие терпеноиды, такие как ментол, камфора, натуральный каучук и масло цитронеллы очень ценны в торговле и промышленности.

Как выделяют терпены

Разработан ряд процедур, позволяющих осуществлять процессы выделения терпеноида из его природных источников. Выбор методики в идеале зависит от ряда факторов, включая физико-химические свойства соединения, его обилие в источнике и распространение в природе.

Например, наиболее распространенные и летучие вещества, такие как скипидар, извлекаются путем перегонки канифольных кислот, олеорезинов и жирных кислот в талловом масле, которое является побочным продуктом процесса производства бумажной массы из сосновой древесины. Затем соединения разделяют фракционной перегонкой при низком давлении.

С другой стороны, чрезвычайно редкие нелетучие соединения выделяют с помощью процесса хроматографии, который представляет собой метод разделения различных компонентов смеси или раствора на основе адсорбции на колонке или слое подходящего материала.

Для выделения чувствительных к нагреву ингредиентов для изготовления парфюма из цветочных лепестков используется энфлюраж. Этот трудоемкий процесс включает в себя размещение лепестков в тонких слоях тщательно очищенного жира, где растворяются цветочные масла. Затем раствор промывают спиртом для восстановления цветочных масел.

Химическое выделение терпеноида следует классической схеме, которая имеет ступени с целью предоставления полного описания молекулы. Описание обычно включает в себя идентификацию различных видов и количество атомов, присутствующих в молекуле, расположение (3-D) атомов и химические связи, удерживающие атомы вместе. Операция, необходимая для проведения идентификации, включает в себя определение атомного состава, очистку и идентификацию присвоения структуры.

Заключение

Терпены – это бесконечно увлекательный уголок природы, который привлекает внимание ученых и химиков на протяжении сотен лет. По мере того, как проводится все больше исследований по этим соединениям, результаты оказываются не только положительными, но и совершенно чудесными.

noomind.ru